Sintesis de derivados de la fenantrenoquinona con compuestos difuncionales - Quesada Gutiérrez, William Rodrigo 1949- (1978)
(1) Se efectuó la síntesis de los siguientes compuestos tetraciclicos: a) 2-benzoil-3,4-difenilen-4-hidroxi-ciclopenten-2-ona. b) 2-acetil-3,4-difenilen-4-hidroxi-ciclopenten-2-ona. El compuesto de partida de la síntesis de los anteriores derivados tetra cíclicos fue fenantrenoquinona que se hizo reaccionar con los compuestos difuncionales 1-fenil-1,3-butanodiona y acetilacetona, respectivamente en medio básico usando piperidina como base catalizadora. (2) Se efectul la síntesis del ester (9-acetoxi-10-oxo-9,10-dihidro-9-fenan tril) malónico en medio ácido y usando piridina como catalítico. (3) Se efectuó la hidrólisis básica del ester 3,4-difenilen-4-hidroxi-2-etil carboxilato-2-ciclopentenona obteniéndose el acido 3,4-difenilen-4-hidroxi-2-ciclopenten-ona-2-carboxttico y como subproducto el compuesto 3,4-difenilen-4-hidroxi-ciclopenten-2-оna. (4) Se determinó las estructuras correspondientes de los compuestos mencio nados por métodos espectroscópicos modernos y el análisis elemental. (5) También se hizo reaccionar la fenantrenoquinona con los siguientes com puestos: 1,3-difenil-1,3-propanodiona; 1,4-dibenzoilbutano; 2-fenil-1,3-dibenzoilpropano; bencilmalonato de dietilo; 2,4-pentanodioxima. Los resultados de estos intentos de reacción fueron negativos.