Síntesis de derivados de la 1,4-naftoquinona con grupos adamantano como potenciales antimaláricos y antitumorales - Artavia González, Graciela 1985-; Lamoureux Lamontagne, Guy Vincent (San José, Costa Rica, 2010)
Esta investigación consistió en la síntesis de derivados de la 1,4-naftoquinona con grupos adamantano o pseudoadamantano, a través de varias metodología originales, con el fin de determinar la posible actividad biológica antimalárica y antitumoral de los compuestos sintetizados. En el campo de la síntesis orgánica, se desarrolló una metodología novedosa y versátil de donde se obtuvo una familia de nueve compuestos nuevos, con buenos porcentajes de rendimiento y pureza. Todos los compuestos se caracterizaron por medio de espectroscopía IR, UV, ¹H-RMN, ¹³C-RMN, MS-TOF y puntos de fusión. Las estructuras fueron analizadas por modelaje molecular usando DFT híbridos (B3LYP/6-31G*) para relacionar la estructura con las propiedades. Con respecto a los ensayos biológicos, según resultados preliminares realizados por el Departamento de Parasitología de la Facultad de Farmacia de la Universidad Complutense de Madrid, todos los derivados muestran actividad antiparasitaria, en especial el 3-(1-adamantil)-2-hidroxi-1,4-naftoquinona, el cual exhibe actividad antiparasitaria en cepas resistentes a la cloroquina. Por otra parte, se realizó en la Escuela de Medicina de la Universidad de Costa Rica pruebas de citotoxicidad de seis de los compuestos formados, en dos líneas celulares, Vero y MCF-7 (tumoral), para ello se empleó el ensayo de MTT, sin embargo se observó que los algunos derivados sintéticos interfirieren con el MTT. Por esta razón, será un trabajo a futuro, la investigación de la actividad antitumoral usando otros métodos.
Tesis (licenciatura en química)--Universidad de Costa Rica. Facultad de Ciencias. Escuela de Química, 2010
Keywords: NAFTOQUINONAS -- INVESTIGACIONES; SINTESIS (QUIMICA); MALARIA; NEOPLASMAS -- TRATAMIENTO