Desarrollo de un nuevo método de preparación del 1,3-Dilitiopropino y sus aplicaciones en síntesis orgánica - Umaña Gamboa, Christian Andrés 1991-; Cabezas Pizarro, Jorge A. 1961- ([San José], Costa Rica, 2017)
Se desarrolló un nuevo método para la preparación del dianión 1,3-dilitiopropino. Para esto se hizo reaccionar el 2,3-dicloropropeno con magnesio metálico, a fin de generar aleno, el cual fue posteriormente burbujeado a una disolución de n-butillitio en condiciones de atmósfera inerte y bajas temperaturas. Además, se desarrolló una nueva metodología para la síntesis regioselectiva de alcoholes homopropargílicos, mediante la propargilación de distintos compuestos carbonílicos con el 1,3-dilitiopropino, con rendimientos obtenidos fueron superiores al 70% . Se preparó una novedosa metodología para la síntesis de alcoholes homopropargílicos sustituidos en la posición acetilénica terminal. Al utilizar el nuevo procedimiento del 1,3-dilitiopropino para preparar alcoholes homopropargílicos intermediarios y mediante una variante de la reacción de Sonogashira para realizar el acoplamiento cruzado, en donde se obtuvieron una serie de alcoholes en buenos rendimientos. Se evaluó la actividad biológica de varios alcoholes homopropargílicos contra una serie de bacterias Gram positivo y Gram negativo. Se encontró que el alcohol 2- fenil-4-pentin-2-ol muestra una actividad biológica importante contra ambos tipos de bacterias. Se reporta el descubrimiento de una nueva estructura química con propiedades antibióticas.
Tesis (maestría académica en química)--Universidad de Costa Rica. Sistemas de Estudios de Posgrado, 2017
Keywords: SINTESIS (QUIMICA ORGANICA); ALCOHOL HOMOPROPARGILICO; REACCIONES QUIMICAS; BACTERIAS GRAMNEGATIVAS; BACTERIAS GRAMPOSITIVAS; PRODUCTOS SINTETICOS; PALADIO