Síntesis, caracterización y determinación de la actividad antimicrobiana de derivados de ácidos biliares con el ácido alfa indolacético - Chinchilla Mora, Kevin Fernando 2000- (2024)
Los ácidos biliares son biomoléculas derivadas del colesterol, que poseen como principales fines servir como metabolito de excreción del colesterol y la emulsificación de grasas y vitaminas liposolubles. Estos compuestos poseen un carácter anfifílico facial, es decir, una cara de la molécula es polar, y la otra cara no. Debido a esta propiedad, estos compuestos se describen como surfactantes. Los ácidos biliares y sus derivados sintéticos han sido estudiados ampliamente, por sus propiedades mecánicas, agregados supramoleculares interesantes y actividad antimicrobiana. En este trabajo, se sintetizaron tres nuevos compuestos a partir de los ácidos cólico, desoxicólico, litocólico y 3-indolacético, uniendo la molécula indólica por medio de un enlace amida en la posición 3β de cada ácido biliar con el fin de evaluar su actividad biológica. Los compuestos fueron caracterizados por IR, RMN y EM. El derivado del ácido desoxicólico mostró actividad contra S. Aureus (MIC = 10 μg mL-1) y el derivado cólico contra E. coli (MIC = 80 μg mL-1). El efecto antimicrobiano se perdió a concentraciones muy altas, probablemente por los cambios en la estructura supramolecular de los agregados. El derivado desoxicólico tuvo un grado de hemólisis muy alto, mientras que los otros dos compuestos no generaron lisis en los eritrocitos a ninguna concentración, de nuevo, por posibles cambios supramoleculares.