Síntesis verde de bencimidazoles 1,2- disustituidos utilizando el sistema catalítico APTS-SiO2 y asistida por microondas - Reyes Rodríguez, Jonathan Alexis
Las características estructurales y la versatilidad de los bencimidazoles como compuestos potencialmente activos, debido a la enorme capacidad para interaccionar con biomoléculas, explican su importancia y la amplia variedad de estudios alrededor de ellos, en los últimos años. Con respecto a la actividad específica de los bencimidazoles 1,2-disustituidos se han reconocido propiedades tales como antibacterial, antitumoral, antiviral y antihipertensiva. Las metodologías clásicas para la síntesis de bencimidazoles han mostrado desventajas, especialmente de selectividad, dando lugar a la formación de una mezcla de productos. Considerando lo anterior, la finalidad en esta investigación está centrada en el desarrollo de un método selectivo de síntesis de bencimidazoles 1,2-disustituidos, utilizando un catalizador soportado (APTS-SiO2) y calentamiento con microondas. La reacción general consistió en una condensación de 1,2-diamino benceno con aldehídos con distintos grupos sustituyentes, en un procedimiento one-pot. El rendimiento de los seis derivados obtenidos resultó de aceptable a bueno y la caracterización se llevó a cabo empleando las técnicas espectroscópicas de IR, 1H RMN y espectrometría de masas. En cada caso se identificaron las señales típicas descritas en la literatura. El mecanismo de reacción propuesto implica la formación de una diimina y su ciclación posterior para dar el producto 1,2-disustituido. En este trabajo se reporta, además, el uso de las métricas verdes para evaluar el verdor de la metodología propuesta, encontrándose que los parámetros eficiencia de masa de reacción (EMR) y parámetro de recuperación de materiales (PRM) requieren ser mejorados durante el proceso de síntesis. De acuerdo con la Ecoescala la calidad del método resultó buena en la mayoría de los casos.