Síntesis, purificación y elucidación estructural por espectrometría de masas de compuestos orgánicos con propiedades catiónicas - Bocanegra Guevara, María Esther; Ríos Martínez, Carlos Hernán (Panamá : Universidad, 2021)
La Espectrometría de Masas (EM) se puede aplicar para el análisis de todas las clases de compuestos químicos, ya sean elementales o moleculares, puros o en mezclas complejas, por lo tanto, es una herramienta analítica indispensable en distintas ciencias tales como; Química, Bioquímica, Farmacia, Medicina y muchos otros campos relacionados de la ciencia. Este todo estructural proporciona información sobre la estructura de la muestra a partir de las cantidades más pequeñas lo que nos permite confirmar las estructuras de los compuestos analizados por EM. En este trabajo de tesis de grado se utilizó la EM para la elucidación de la estructura compuestos orgánicos con propiedades catiónicas sintetizados como lo son las amidinas y sales de fosfonio. El grupo funcional amidina está formado por un grupo amino y un grupo ¡mino unidos a un mismo átomo de carbono, dicho arreglo presenta características químicas destacables, sus derivados funcionan como sintón en la formación de compuestos heterociclos de 3, 5 y 6 miembros con nitrógeno y oxigeno como heteroátomos. Los intermediarios del tipo formamidina son electrófilos excelentes, lo que hace interesante la búsqueda de alternativas de síntesis de estos compuestos. Las sales de fosfonio son compuestos organofosforados que pueden ser representadas por la fórmula general R4P+X- donde el átomo de fósforo presenta geometría tetraédrica, R puede ser un grupo alquilo y/o arilo y X- un anión de carácter orgánico o inorgánico'. Estas sales de fosfonio han sido ampliamente utilizadas como intermediarios sintéticos, para estudios tanto en acoplamiento con moléculas con actividad biológicas para buscar mejorar su actividad y/o permitir que pueda llegar a su diana terapéutica ya que gracias a sus propiedades catiónicas comúnmente las sales de fosfonio pasan fácilmente a través de la bicapa lipídica. Por lo tanto, en el ámbito biológico, tanto las amidinas como las sales de fosfonio presentan numerosas actividades entre las que se encuentran la actividad antibacteriana, antiparasitaria, anticancerígena, inhibidora de enzimas y antiviral. En este trabajo se realizaron procedimientos sintéticos para obtener amidinas libres, amidinas N-sustituidas y sales de fosfonio. Se logro la síntesis de 5 compuestos catiónicos de las cuales 4 son amidinas (2 libres y 2 N-sustituidas) y una sal de fosfonio, mediante la reacción en un solo paso. Se logro la purificación de 4 de los compuestos mencionados con rendimientos bajos a losmoderados. Las estructuras de las moléculas fueron elucidadas mediante Espectrometría de Masas.
Keywords: ESPECTROMETRIA DE MASAS POR IONIZACION QUIMICA; COMPUESTOS ORGANICOS -- INVESTIGACIONES; AMIDINAS; CATIONES -- METABOLISMO; ESPECTROS MOLECULARES; ANALISIS ESPECTRAL; BIOENSAYOS; SINTESIS (QUIMICA ORGANICA); QUIMICA -- TESIS Y DISERTACIONES ACADEMICAS